הקמת רוקסטאר דיגיטל החלה בשנת 2018 כפרויקט צדדי של צוות מפתחים ומעצבים שרצו ליצור מרחב לימודי ממוקד טכנולוגיה. הבסיס היה פשוט: לקחת ידע תאורטי על מערכות חכמות וממשקים דיגיטליים ולתרגם אותו לקורסים מעשיים. ההחלטה הראשונה הייתה לבנות תשתית מודולרית, כך שכל קורס יוכל להתעדכן בנפרד מבלי לשבש את האחרים. תוך שנה הצטרפו 12 מרצים מתחומים שונים, והפלטפורמה כללה 8 קורסים ראשונים.

בשנת 2020, עם המעבר ללמידה מרחוק, רוקסטאר דיגיטל הרחיבה את ההיצע ל-24 קורסים והשיקה ממשק אינטראקטיבי חדש. ההשקעה באוטומציה של תהליכי בדיקה והערכה אפשרה לצמצם את זמני המשוב מ-48 שעות ל-4 שעות בלבד. התוצאה הייתה זינוק במספר הבוגרים: מ-150 בשנת 2019 ל-1,200 בשנת 2021. כיום הפלטפורמה משרתת למעלה מ-5,000 משתמשים פעילים חודשיים, עם שיתופי פעולה עם חברות טכנולוגיה מובילות.